技术领域
本发明涉及有机半导体技术领域，具体涉及一种2，6-二芳基萘类化合物及其制备方法。
背景技术
近年来，有机半导体的发展极为迅速，在光电及电子器件的应用潜力极为广泛，目前有 机半导体主要应用领域包括有机光电导体、有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机场 效应晶体管、光电探测以及传感器等。
在有机场效应晶体管器件中起关键作用的是有机半导体材料，按载流子传输特性可分为 p型和n型材料，其载流子分别为空穴和电子。其中，p型材料以并五苯为代表，发展较早。 然而，由于其氧化稳定性很差，不能用于实际应用。而减少其苯环数量，从而消除其氧化反 应中心，已经成为目前研究的热点。
发明内容
本发明的目的是为了解决目前有机半导体材料的不足，提供一种2，6-二芳基萘类化合物。 以解决
及其制备方法。
为了达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种2，6-二芳基萘类化合物，所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式为：
所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。
作为优选，所述芳基的碳原子的总数为4-30。
本发明的另一个目的是提供这种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，
为了达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应 完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物。
作为优选，步骤(1)和步骤(2)的反应均在溶剂中进行，所述溶剂均为四氢呋喃。
作为优选，步骤(1)中，所述芳基硼酸酯的具体制备过程为：首先，在氮气保护下，于 -78℃的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼 酸酯，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为：
所述芳基硼酸酯中，R为芳基。
作为优选，所述催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基硼酸酯和催化剂的 摩尔比为1:2-3:0.1-0.2。
作为优选，所述2，6-二溴萘、芳基硼酸酯和催化剂的摩尔比为1:2:0.15。
作为优选，Suzuki反应时，温度为90-110℃，时间为20-30小时。
本发明与现有技术相比，有益效果是：
本发明合成的2，6-二芳基萘类化合物的合成路线简单、有效、原料为商业化产品，合成 成本低、合成方法具有普适性，可推广到其他各种取代基取代的2，6-二芳基萘类化合物的合 成，同时本发明合成的2，6-二芳基萘类化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的 应用前景，实用性强，具有较强的推广与应用价值。
附图说明
图1是本发明的2，6-二芳基萘类化合物的合成路线图；
图2是本发明的2，6-二芳基萘类化合物的图谱。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案作进一步描述说明。
如果无特殊说明，本发明的实施例中所采用的原料均为本领域常用的原料，实施例中所 采用的方法，均为本领域的常规方法。
实施例1：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应在四 氢呋喃中进行；(具体反应过程采用本领域对该类化合物的基本参数进行)
具体制备过程为：首先，在氮气保护下，于-78℃的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试 剂反应(正丁基锂或叔丁基锂)，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时 候，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为：
所述芳基硼酸酯中，R为芳基。
溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应 完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物，催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基 硼酸和催化剂的摩尔比为1:3:0.2，Suzuki反应时，温度为110℃，时间为30小时。
反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
得到的2，6-二芳基萘类化合物的结构式为：
所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。
实施例2：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应在四 氢呋喃中进行；(具体反应过程采用本领域对该类化合物的基本参数进行)
具体制备过程为：首先，在氮气保护下，于-78℃的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试 剂反应(正丁基锂或叔丁基锂)，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时 候，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为：
所述芳基硼酸酯中，R为芳基。
溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应 完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物，催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基 硼酸和催化剂的摩尔比为1:2:0.15，Suzuki反应时，温度为90℃，时间为20小时。
反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
得到的2，6-二芳基萘类化合物的结构式为：
所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。
实施例3：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应在四 氢呋喃中进行；(具体反应过程采用本领域对该类化合物的基本参数进行)
具体制备过程为：首先，在氮气保护下，于-78℃的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试 剂反应(正丁基锂或叔丁基锂)，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时 候，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为：
所述芳基硼酸酯中，R为芳基。
溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应 完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物，催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基 硼酸和催化剂的摩尔比为1:2.5:0.1，Suzuki反应时，温度为90-110℃，时间为20-30小时。
反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
得到的2，6-二芳基萘类化合物的结构式为：
所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。
实施例4：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护的条件下，将3-溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应，生成苯并噻吩锂盐， 再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应完毕得到苯并噻吩-3-硼酸频哪酯；反应温度为-78℃，反应 时间为20小时；
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与苯并噻吩-3-硼酸频哪酯混匀进行Suzuki 反应，反应完毕后得到2，6-二(苯并噻吩基)萘化合物，催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2， 6-二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为1:2:0.1-0.2，Suzuki反应时，温度为90℃，时间为 24小时。
反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
2，6-二(苯并噻吩基)萘化合物化学式为：
实施例5：
在溶解有2，6-二溴萘的四氢呋喃溶液中(286mg，1mmol，溶于100mL四氢呋喃)，除 气，加入200mgPd(PPh3)4，氩气中搅拌，加入苯并噻吩-2-硼酸(391mg，2.2mmol)，再加入 2Mol/L的碳酸钠水溶液20mL，升温至回流进行Suzuki反应，反应24小时；冷却后直接过 滤，滤饼用石油醚、二氯甲烷洗，进一步用氯苯重结晶得到白色固体352mg，产率90％。
2，6-二(苯并噻吩基)萘化合物化学式为：
结构表征数据如下：
质谱：[MALID-TOF-MS]m/s392；
核磁:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.19(s,2H),8.0-7.85(m,8H),7.72(s,2H),7.4 (t,4H)；
元素分析：Anal.CalcdforC38H18S4:C,79.55；H,4.11；S,16.34.Found:C,78.04；H,4.01； S,16.20。
